En 1979, Gilyard se trasladó a Los Ángeles para convertirse en actor. Entre otros trabajos, un papel en la obra Bleacher Bums le convirtió en lo que una revista denominó «el primer actor negro en interpretar a un animador». antes de pasar a los papeles televisivos. Como actor de carácter, Gilyard ha hecho apariciones como invitado en programas de televisión como Diff’rent Strokes, The Facts of Life, 227, Simon & Simon y Riptide. En 1982-1983, Gilyard participó en la última temporada de la serie de televisión de la NBC CHiPs como el oficial Benjamin Webster, frente a Erik Estrada. Actuó junto a Jim Carrey en la comedia de la NBC de 1984 The Duck Factory. Apareció en un anuncio para McDonald’s en 1987.
El debut cinematográfico de Gilyard en 1986 fue como un oficial de interceptación de radares (RIO) del F-14 Tomcat, el LTJG Marcus «Sundown» Williams, en Top Gun. También fue militar en la película de 1986 The Karate Kid Part II. Apareció en la película de acción Jungla de Cristal de 1988 como Theo, un experto informático y ladrón. También apareció como el reverendo Bruce Barnes Left Behind: La película y su secuela, Left Behind II: Tribulation Force.
Interpretó el papel del investigador privado de Ben Matlock, Conrad McMasters, en Matlock, frente a Andy Griffith, de 1989 a 1993. Sustituyó a Kene Holliday, que fue despedido por su dependencia de las drogas y el alcohol. Gilyard apareció en casi todos los episodios de Matlock durante sus tres primeras temporadas en la serie. Cuando la serie se trasladó de la NBC a la ABC para la séptima temporada, la producción se trasladó de Los Ángeles, California, a Wilmington, Carolina del Norte. Andy Griffith sugirió a Gilyard que se trasladara allí también, lo que hizo, antes de partir para trabajar en un piloto de otra serie en la CBS al año siguiente.
En 1993, comenzó otro papel coprotagonista de larga duración junto a Chuck Norris en Walker, Texas Ranger. Gilyard interpretó a otro Ranger de Texas y mejor amigo de Walker, James «Jimmy» Trivette. Casi al final de la serie, el personaje de Norris se casó con su novia de toda la vida, una ayudante del fiscal del distrito, mientras que el personaje de Gilyard recibió una novia. Gilyard tuvo una aparición en el telefilme de 2005, Walker, Texas Ranger: Trial by Fire.
En 2012, después de tomarse un tiempo libre para enseñar, Gilyard comenzó a aparecer de nuevo en la pantalla, sobre todo en proyectos independientes. En 2014, apareció en la película religiosa A Matter of Faith.
El 17 de enero de 2016, Gilyard interpretó el papel de Hoak Colburn en el escenario del Popejoy Hall de la Universidad de Nuevo México en la obra Driving Miss Daisy del Festival Neil Simon, junto a su antigua coprotagonista de Walker, Texas Ranger, Sheree J. Wilson.
En la edición de 2018 del videojuego de fútbol americano Madden NFL, Gilyard interpreta al entrenador de instituto Devin Wade en la sección «Longshot» del juego. Dos años más tarde, Gilyard retomó su papel de Theo, miembro de una banda criminal de La Jungla de Cristal, junto a la estrella Bruce Willis, en un anuncio de baterías de coche de la marca DieHard de Advance Auto Parts.