Con un extenso sistema de senderos y excelentes áreas recreativas de fácil acceso como el Parque Estatal Castlewood Canyon y el Bosque Nacional Pike, Castle Rock desafía a los excursionistas y escaladores de todos los niveles. El parque Philip S. Miller se ha renovado recientemente para incluir un anfiteatro al aire libre y una plaza con pabellones de picnic, una zona de chapoteo para los niños y una chimenea al aire libre. New Castle Rock Zip Line Tours también ofrece un recorrido de 10 líneas que se extienden a lo largo de las líneas del parque y una red de senderos de 7,4 millas cuenta con una Escalera de Desafío de 200 pasos para los aficionados al fitness.
Mientras tanto, las más de 100 tiendas de marca que ofrecen grandes descuentos en The Outlets at Castle Rock son una atracción diferente, pero igualmente popular. The Promenade at Castle Rock, un nuevo centro comercial y urbano, pronto traerá una gran cantidad de nuevas tiendas y restaurantes a la zona.
Castle Rock es también una meca del golf. Con ocho pintorescos y desafiantes campos de golf en la zona, diseñados por notables arquitectos de golf como Jack Nicholas, Pete Dye, Tom Weiskopf y Jim Engh, es fácil conseguir una hora de salida.
El mayor evento de la ciudad, el Colorado Artfest at Castle Rock, que se celebra el fin de semana después del Día del Trabajo, es una muestra internacional de bellas artes con más de 180 artistas, entretenimiento en vivo en el escenario principal, exposiciones culturales y una Zona de la Imaginación para los niños en el centro de Castle Rock.
La diversión del verano también abunda en el Castle Rock WineFest, una reunión al aire libre en julio que ofrece una semana de cenas con maridaje de vinos y que termina con una gran degustación. La música de jazz en directo crea un ambiente de celebración mientras los asistentes pasean por las praderas degustando los mejores vinos de Colorado de más de 25 bodegas, comiendo o disfrutando de la comida de los restaurantes locales, asistiendo a breves demostraciones culinarias a cargo de famosos chefs y relajándose en mesas cubiertas entre elementos acuáticos.
En noviembre, los visitantes y residentes se reúnen para el Castle Rock Starlighting, cuando se enciende una estrella gigante en la cima de la icónica torre-castillo de la comunidad, una tradición de 80 años.