Anna Kendrick nació en Portland, Maine, hija de Janice (Cooke), contable, y William Kendrick, profesor. Tiene un hermano mayor, Michael Cooke Kendrick, que también ha actuado. Tiene ascendencia inglesa, irlandesa y escocesa.
Por su papel de «Dinah» en «High Society» en Broadway, Anna Kendrick fue nominada a un premio Tony (la segunda más joven de la historia), a un premio Drama Desk y a un premio Fany (mejor actriz de musical). Su espectacular actuación le valió el Drama League y el Theatre World Award.
Fue protagonista del Kit Kat Club de Cabaret en «Carnegie Hall Live» en Great Performances: Mi Broadway favorito: The Leading Ladies (1999) (TV). También tuvo el privilegio de trabajar con el director Scott Ellis y la coreógrafa Susan Stroman en la Ópera de Nueva York con Jeremy Irons, entre otros muchos actores famosos, interpretando el papel de «Fredrika» en «A Little Night Music».
Anna trabajó en «Jane Eyre» &»The Little Princess» para Broadway y protagonizó el largometraje Camp (2003) con el director Todd Graff.