Billy Madison es el ingenuo, infantil y malcriado heredero de 27 años de los Hoteles Madison, una cadena de 650 hoteles fundada por su padre, el magnate Brian Madison, que se jubila. Billy se pasa el día bebiendo con sus amigos y creando disturbios en la finca de su padre. Una noche, Billy arruina una cena entre su padre y sus socios actuando de forma odiosa. Brian pierde la confianza en su hijo y elige a su taimado vicepresidente ejecutivo Eric Gordon para que se haga cargo de los Hoteles Madison. Cuando Billy le ruega a su padre que reconsidere su decisión, ya que sabe lo insensible y cruel que es Eric, Brian le revela que sobornó en secreto a los profesores de la escuela de Billy para que le dieran notas de aprobado. Los dos llegan finalmente a un acuerdo: Billy debe completar los 12 cursos en dos semanas para demostrar que es lo suficientemente competente como para dirigir la empresa.
Poco después de matricularse en la escuela primaria, Billy se siente atraído por una profesora de tercer curso llamada Veronica Vaughn, que al principio le ignora. Sin embargo, Billy avanza con éxito en los dos primeros cursos. Se encuentra como uno de los alumnos de Verónica en el tercer grado y se gana su respeto al defender a Ernie, su amigo y compañero de clase. Billy se hace popular entre los alumnos de tercero y los echa de menos a medida que avanza en la escuela. El progreso de Billy alarma a Eric. Desesperado por hacerse con el control de Madison Hotels, chantajea al director de la escuela primaria de Billy, Max Anderson, para que mienta que Billy le ha sobornado para aprobar las notas, con una revista de lucha libre que contiene fotos de la anterior carrera de Max como «Revolting Blob», un luchador enmascarado que mató accidentalmente a un hombre en el ring.
Enfadado, Brian cancela su trato con Billy y renombra a Eric como presidente de la empresa. Billy se angustia y vuelve a su anterior estilo de vida despreocupado. Verónica le motiva para que vuelva a la escuela, mientras que sus compañeros de clase convencen a Max para que se retracte de sus acusaciones de soborno, lo que enfurece a Eric. Brian acepta darle a Billy otra oportunidad, pero Eric alega que Billy fracasó en el desafío al no terminar el noveno grado en dos semanas. A continuación, amenaza con demandar a Brian si no le pasa la empresa. Billy interviene y desafía a Eric a un decatlón académico para resolver por fin su disputa y que el ganador se haga cargo de los Hoteles Madison.
Ambos hombres sobresalen en diferentes actividades, pero Billy se las arregla para tomar una ventaja de un solo punto antes del evento final del concurso, una prueba académica al estilo Jeopardy. Billy da una respuesta completamente tonta a la primera pregunta de la prueba, y Eric tiene la oportunidad de ganar el concurso respondiendo a una pregunta sobre ética empresarial. Eric, que es un hombre de negocios sin escrúpulos, no puede concebir una respuesta y se derrumba. Blande un revólver, pero Max (con su equipo de lucha libre) aborda a Eric desde los bastidores antes de que pueda dañar a Billy. Eric se recupera del ataque e intenta disparar a Verónica, pero recibe un disparo en la nalga de Danny McGrath, un loco con un rifle al que Billy se disculpó antes por haberle acosado años atrás.
En su ceremonia de graduación, Billy, al decidir que no es apto para dirigir una empresa hotelera, anuncia que pasará Madison Hotels a Carl Alphonse, el educado y leal director de operaciones de Brian, y revela que planea asistir a la universidad para convertirse en profesor. Eric, que camina con muletas debido a su herida, observa y echa humo con frustración por la decisión de Billy.